Synthèse d'espèces chimiques organiques — exercices corrigés

Qu'appelle-t-on la « synthèse » d'une espèce chimique ?

Quelles sont, dans l'ordre, les quatre étapes d'un protocole de synthèse ?

Quel est le but du chauffage à reflux dans une synthèse ?

« La filtration d'un solide suffit à le rendre parfaitement pur. »

À quoi sert la recristallisation ?

La distillation sépare des liquides en exploitant une différence de…

Comment définit-on le rendement $\eta$ d'une synthèse ?

« Le rendement d'une synthèse peut dépasser 100 %. »

La quantité maximale de produit $n_{\text{max}}$ d'une synthèse est fixée par…

« L'acétate d'isoamyle extrait de la banane et celui synthétisé au laboratoire sont la même espèce chimique, avec les mêmes propriétés. »

Une espèce solide pure fond…

En chromatographie sur couche mince, le rapport frontal $R_f$ d'une espèce est défini par…

« Sur une même plaque de CCM, deux taches à la même hauteur correspondent, dans ces conditions, à la même espèce. »

Sur l'étiquette d'un produit chimique, les mentions « H » indiquent…

« Les mentions P d'une étiquette indiquent les précautions à prendre lors de la manipulation. »

Le principe d'« économie d'atomes » de la chimie verte consiste à…

« Remplacer un solvant toxique par de l'eau, quand c'est possible, est un principe de chimie verte. »

Une synthèse peut former au maximum $n_{\text{max}}=\mathrm{0,10}\text{ mol}$ d'un ester de masse molaire $M=130\text{ g/mol}$.

Quelle est la masse théorique $m_{\text{max}}$ de cet ester (en g) ?

Une synthèse pouvait former au maximum $m_{\text{max}}=\mathrm{20,0}\text{ g}$ de produit. On en récupère $m_{\text{exp}}=\mathrm{16,0}\text{ g}$.

Quel est le rendement (en %) ?

« Une synthèse à fort rendement est forcément une synthèse respectueuse de l'environnement. »

Amine chauffe à reflux un mélange d'acide et d'alcool volatils. Pourquoi le réfrigérant vertical est-il indispensable ?

Dans une synthèse $A+B\to P+\text{eau}$ (tous les nombres stœchiométriques valent $1$), le réactif $A$ est limitant. Il est apporté par $V=150\text{ mL}$ de solution de concentration $c=\mathrm{0,10}\text{ mol/L}$.

Quelle est la quantité maximale $n_{\text{max}}$ de produit $P$ (en mol) ?

Une synthèse pouvait former au maximum $n_{\text{max}}=\mathrm{0,20}\text{ mol}$ de produit. On en obtient réellement $n_{\text{exp}}=\mathrm{0,15}\text{ mol}$.

Quel est le rendement (en %) ?

Pour calculer le rendement d'une synthèse, à partir de quelle quantité doit-on calculer la masse théorique $m_{\text{max}}$ ?

Une synthèse a une masse théorique $m_{\text{max}}=26\text{ g}$ et un rendement $\eta =75\mathrm{\%}$.

Quelle masse de produit $m_{\text{exp}}$ (en g) a-t-on réellement obtenue ?

L'aspirine pure fond à $135\mathrm{°}\text{C}$. Le solide d'Amine fond entre $128$ et $132\mathrm{°}\text{C}$.

« On peut conclure que le solide d'Amine est de l'aspirine pure. »

Sur une CCM, le dépôt du produit synthétisé montre deux taches : l'une à la hauteur de la référence (l'ester), l'autre à la hauteur de l'alcool de départ. Qu'en conclure ?

Sur une plaque de CCM, la tache d'une espèce a migré de $\mathrm{3,0}\text{ cm}$ tandis que le front du solvant a parcouru $\mathrm{5,0}\text{ cm}$.

Quel est le rapport frontal $R_f$ de cette espèce ?

Le flacon d'acide sulfurique porte la mention H314 (« provoque de graves brûlures de la peau »). Quel pictogramme et quelle précaution lui sont logiquement associés ?

Dans la synthèse $\text{acide}+\text{alcool}\to \text{ester}+\text{eau}$ (nombres stœchiométriques tous égaux à $1$), l'acide est limitant. On en introduit $m=\mathrm{12,0}\text{ g}$, avec $M(\text{acide})=60\text{ g/mol}$.

Quelle est la quantité maximale d'ester $n_{\text{max}}$ (en mol) ?

« Pour isoler un produit solide d'un mélange réactionnel liquide, la technique adaptée est la filtration, pas la distillation. »

Parmi les causes suivantes, laquelle n'explique pas un rendement inférieur à 1 ?

Une synthèse pouvait former au maximum $n_{\text{max}}=\mathrm{0,20}\text{ mol}$ d'ester de masse molaire $M=130\text{ g/mol}$. On pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{18,2}\text{ g}$ d'ester.

Quel est le rendement (en %) ?

Pour identifier l'espèce qu'il a synthétisée, à quoi Amine doit-il comparer ses mesures ($T_{\text{eb}}$, densité, $R_f$) ?

À l'issue d'une synthèse, on pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{15,6}\text{ g}$ d'ester de masse molaire $M=130\text{ g/mol}$.

Quelle quantité de matière d'ester $n_{\text{exp}}$ (en mol) a-t-on obtenue ?

« Une réaction qui incorpore presque tous les atomes des réactifs dans le produit utile a une bonne économie d'atomes. »

Dans la synthèse de l'aspirine, le réactif limitant fixe $n_{\text{max}}=\mathrm{0,10}\text{ mol}$ d'aspirine. L'aspirine a pour masse molaire $M=180\text{ g/mol}$.

Quelle est la masse théorique $m_{\text{max}}$ d'aspirine (en g) ?

Après filtration, le solide synthétisé est encore légèrement coloré. Quelle étape permet d'éliminer ces impuretés et d'obtenir un solide blanc ?

La synthèse de l'aspirine pouvait théoriquement donner $m_{\text{max}}=\mathrm{18,0}\text{ g}$. Après filtration, recristallisation et séchage, Salma pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{15,3}\text{ g}$ d'aspirine pure.

Quel est le rendement de sa synthèse (en %) ?

Karim sent une nette odeur de banane dans son ballon et déclare : « Mon ester est donc parfaitement pur. »

« Karim a raison. »

Au laboratoire de son lycée à Fès, Amine synthétise un ester selon $\text{acide}+\text{alcool}\to \text{ester}+\text{eau},$ tous les nombres stœchiométriques valant $1$. Il introduit $n_0(\text{acide})=\mathrm{0,30}\text{ mol}$ et $n_0(\text{alcool})=\mathrm{0,20}\text{ mol}$. Pour le rendement, il pose : « L'acide est le réactif le plus abondant, donc $n_{\text{max}}(\text{ester})=\mathrm{0,30}\text{ mol}$. » Son raisonnement est-il correct ?

À Rabat, Yasmine synthétise l'arôme de banane (acétate d'isoamyle) en faisant réagir $m_a=\mathrm{12,0}\text{ g}$ d'acide acétique avec un excès d'alcool isoamylique, selon $\text{acide}+\text{alcool}\to \text{ester}+\text{eau}$ (tous les nombres stœchiométriques valent $1$). Données : $M(\text{acide})=60\text{ g/mol}$, $M(\text{ester})=130\text{ g/mol}$. Après reflux, séparation et distillation, elle pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{19,5}\text{ g}$ d'ester pur.

Détermine la quantité maximale d'ester, la masse théorique, puis le rendement de la synthèse.

Dans une synthèse $A+B\to P+\text{eau}$ (nombres stœchiométriques tous égaux à $1$), on introduit $n_0(A)=\mathrm{0,30}\text{ mol}$ et $n_0(B)=\mathrm{0,25}\text{ mol}$. On obtient $n_{\text{exp}}(P)=\mathrm{0,15}\text{ mol}$.

Quel est le rendement (en %) ?

Sur une CCM, trois dépôts : produit synthétisé (P), ester de référence (R), alcool de départ (A). Résultat : P montre une tache à la hauteur de R et une tache à la hauteur de A. Quel diagnostic, et quelle action corrective ?

On synthétise un produit $P$ selon $A+2B\to P+\text{eau}$. On introduit $n_0(A)=\mathrm{0,10}\text{ mol}$ et $n_0(B)=\mathrm{0,16}\text{ mol}$. Le nombre stœchiométrique de $P$ vaut $1$. On obtient $n_{\text{exp}}(P)=\mathrm{0,060}\text{ mol}$.

Quel est le rendement (en %) ?

Salma affirme : « L'arôme de banane synthétique aura forcément une température d'ébullition différente de l'arôme naturel, puisque l'un est fabriqué et l'autre extrait. »

« Salma a raison. »

Une synthèse a un réactif limitant fournissant $n_{\text{max}}=\mathrm{0,10}\text{ mol}$ d'ester de masse molaire $M=130\text{ g/mol}$. Le rendement attendu est $\eta =80\mathrm{\%}$.

Quelle masse d'ester $m_{\text{exp}}$ (en g) peut-on espérer obtenir ?

Karim propose ce protocole pour un produit solide : « je recristallise d'abord, puis je chauffe à reflux, puis je filtre, puis j'analyse ». Pourquoi son ordre est-il incorrect ?

Pour synthétiser l'aspirine, Amine fait réagir $n_0=\mathrm{0,10}\text{ mol}$ d'acide salicylique (limitant) selon une réaction où l'aspirine a un nombre stœchiométrique $1$. Il obtient $m_{\text{exp}}=\mathrm{15,3}\text{ g}$ d'aspirine pure, avec $M(\text{aspirine})=180\text{ g/mol}$.

Quel est le rendement de sa synthèse (en %) ?

À Casablanca, Amine synthétise de l'aspirine à partir de $m=\mathrm{13,8}\text{ g}$ d'acide salicylique (limitant), selon une réaction où l'aspirine a un nombre stœchiométrique $1$. Données : $M(\text{acide salicylique})=138\text{ g/mol}$, $M(\text{aspirine})=180\text{ g/mol}$. Après reflux, il filtre le solide sur Büchner, le recristallise dans un mélange eau-éthanol et le sèche ; il pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{15,3}\text{ g}$.

Détaille les étapes, calcule la masse théorique d'aspirine, le rendement, et explique le rôle de la recristallisation.

On synthétise un ester de masse molaire $M=88\text{ g/mol}$. Le réactif limitant fournit $n_{\text{max}}=\mathrm{0,25}\text{ mol}$ d'ester. Après synthèse et purification, on pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{14,1}\text{ g}$ d'ester pur.

Quel est le rendement (en %) ? (Arrondir à l'unité.)

Karim calcule un rendement de $108\mathrm{\%}$ pour sa synthèse et conclut : « Excellent, j'ai dépassé le maximum théorique ! »

« Karim a raison de se réjouir. »

Une synthèse utilise un solvant portant le pictogramme « flamme » (mention H225 : très inflammable) et l'acide sulfurique « corrosif ». Quelle combinaison de précautions est la plus appropriée ?

Synthèse $\text{acide}+\text{alcool}\to \text{ester}+\text{eau}$ (nombres stœchiométriques tous égaux à $1$). On mélange $n_0(\text{acide})=\mathrm{0,20}\text{ mol}$ et $n_0(\text{alcool})=\mathrm{0,30}\text{ mol}$. L'ester a pour masse molaire $M=130\text{ g/mol}$.

Quelle est la masse théorique maximale d'ester $m_{\text{max}}$ (en g) ?

L'aspirine pure fond nettement à $135\mathrm{°}\text{C}$. Avant recristallisation, le solide de Yasmine fond entre $128$ et $132\mathrm{°}\text{C}$ ; après recristallisation, il fond nettement à $135\mathrm{°}\text{C}$. Qu'a démontré la seconde mesure ?

Une entreprise de Tanger compare deux procédés de synthèse d'un même arôme. Le procédé 1 a un rendement de $92\mathrm{\%}$, utilise un solvant chloré toxique et rejette un sous-produit lourd à chaque molécule formée. Le procédé 2 a un rendement de $78\mathrm{\%}$, utilise l'éthanol comme solvant, recycle l'acide en excès, et n'a que de l'eau comme sous-produit.

Selon les critères de la chimie verte, quel procédé est préférable, et pourquoi le rendement ne suffit-il pas à décider ?

Une synthèse se fait en deux étapes successives. La première a un rendement de $90\mathrm{\%}$, la seconde de $70\mathrm{\%}$. Le rendement global est le produit des deux rendements.

Quel est le rendement global de la synthèse (en %) ?

Salma écrit dans son compte rendu : « Après filtration sur Büchner, mon solide est isolé, donc il est purifié. »

« L'affirmation de Salma est correcte. »

Synthèse d'un ester ($M=130\text{ g/mol}$, nombre stœchiométrique $1$) à partir de l'acide limitant, apporté par $V=90\text{ mL}$ de solution de concentration $c=\mathrm{1,0}\text{ mol/L}$. Le rendement réel de la synthèse est $\eta =75\mathrm{\%}$.

Quelle masse d'ester $m_{\text{exp}}$ obtient-on réellement (en g) ?

Le produit d'une synthèse est un liquide mélangé à d'autres liquides de températures d'ébullition différentes. Quelle technique permet de l'isoler et de le purifier, et sur quel principe ?

Synthèse $\text{acide}+\text{alcool}\to \text{ester}+\text{eau}$ (nombres stœchiométriques tous égaux à $1$). L'acide limitant est apporté par $V=200\text{ mL}$ de solution de concentration $c=\mathrm{0,50}\text{ mol/L}$. L'ester a pour masse molaire $M=116\text{ g/mol}$. Après purification, on pèse $m_{\text{exp}}=\mathrm{9,28}\text{ g}$ d'ester pur.

Quel est le rendement de la synthèse (en %) ?