61 exercices pour t'entraîner sur Structure des entités organiques en 1ʳᵉ, du QCM à la démonstration. 20 corrigés en détail ci-dessous. Revoir le cours.
Qu'appelle-t-on le squelette carboné d'une molécule organique ?
A
Le squelette carboné est l'ossature de la molécule : l'enchaînement de ses atomes de carbone, sur lequel viennent se greffer les hydrogènes et les hétéroatomes. Si tu as répondu B, tu as confondu le squelette avec les hydrogènes accrochés dessus ; le C donne le groupe caractéristique (autre notion) ; le D, la formule brute (qui ne dit rien de l'agencement). Astuce mémo : squelette = chaîne des carbones.
« Un atome de carbone établit toujours quatre liaisons au total dans une molécule organique. »
A
C'est vrai : le carbone est tétravalent, il forme toujours quatre liaisons. C'est l'outil de contrôle permanent : à chaque carbone dessiné, vérifie qu'il porte bien quatre liaisons. À titre de comparaison, l'hydrogène en forme 1, l'oxygène 2, l'azote 3. Astuce mémo : carbone = 4 liaisons, toujours.
Le cyclohexane a ses six carbones refermés en hexagone. Comment qualifie-t-on sa chaîne carbonée ?
A
Une chaîne dont les carbones forment une boucle fermée est dite cyclique. Linéaire (B) décrirait des carbones en file sans embranchement ; ramifiée (C), une chaîne portant des greffes latérales ; insaturée (D) parle des liaisons doubles/triples, pas de la forme. Astuce mémo : cycle = boucle de carbones.
Une chaîne carbonée est dite saturée lorsque...
A
Saturée = que des liaisons simples carbone-carbone, donc le maximum d'hydrogènes. Avec au moins une double (B) ou une triple liaison, la chaîne serait insaturée. Former un cycle (C) ou porter un groupe (D) sont d'autres caractéristiques, indépendantes de la saturation. Astuce mémo : saturée = pleine d'hydrogènes, que des liaisons simples.
Un alcane a pour formule brute . Pour le pentane, .
Combien d'atomes d'hydrogène le pentane contient-il ?
12
On applique avec : . Le pentane est donc . Erreur fréquente : oublier le « +2 » et répondre 10. Astuce mémo : alcane = , le « +2 » est pour les deux carbones d'extrémité.
Quel alcane linéaire possède six atomes de carbone ?
A
Le préfixe hex- signifie six : six carbones donnent l'hexane (). Le pentane en a 5, l'heptane 7, le butane 4. Astuce mémo : méth(1)-éth(2)-prop(3)-but(4)-pent(5)-hex(6)-hept(7), à connaître par cœur.
Comment nomme-t-on le groupe alkyle greffé sur une chaîne ?
A
Un groupe alkyle se nomme avec le préfixe de l'alcane et la terminaison -yle : vient du méthane, c'est donc le groupe méthyle. « Méthane » (B) est l'alcane entier , pas le groupe ; « éthyle » (C) serait ; « méthanol » (D) est un alcool. Astuce mémo : -ane (alcane) → -yle (groupe greffé).
« La chaîne principale d'une molécule est la plus longue chaîne carbonée continue qu'elle contient. »
A
C'est vrai par définition : la chaîne principale est la plus longue chaîne continue de carbones. Attention au piège de Salma : il ne s'agit pas de la ligne horizontale du dessin, mais du plus long chemin continu, quitte à suivre un coude. Astuce mémo : principale = la plus longue, peu importe la mise en page.
Que donne exactement la formule brute d'une molécule ?
A
La formule brute compte les atomes ( = 2 C, 6 H, 1 O) mais ne dessine pas : elle ne dit pas comment les atomes sont reliés. Montrer toutes les liaisons (B) est le rôle de la formule développée ; la ligne brisée (C) est la topologique ; le nom (D) vient de la nomenclature. Astuce mémo : la brute compte, elle ne dessine pas.
Dans une formule semi-développée, quelles liaisons ne sont pas représentées ?
A
La formule semi-développée montre les liaisons entre carbones et vers les groupes, mais pas les liaisons : on écrit au lieu de dessiner les trois tirets. Montrer toutes les liaisons (D), y compris C-H, serait la formule développée. Astuce mémo : « semi » = on cache les C-H, on garde le reste.
« Dans une formule topologique, chaque sommet et chaque extrémité de la ligne brisée représente un atome de carbone. »
A
C'est vrai : en topologique, on ne dessine pas les carbones — ce sont les sommets et les extrémités de la ligne brisée qui les représentent. Les hydrogènes liés aux carbones sont sous-entendus ; seuls les hétéroatomes (O, N) sont écrits. Astuce mémo : chaque coin et chaque bout = un carbone.
Une formule topologique se présente comme une ligne brisée à quatre segments (zigzag), sans hétéroatome.
Combien d'atomes de carbone cette molécule contient-elle ?
5
Chaque extrémité et chaque sommet est un carbone. Une ligne à 4 segments a 2 extrémités et 3 sommets intérieurs... non : compte les points. Une ligne à 4 segments possède points (sommets + extrémités), donc 5 carbones : c'est le pentane. Erreur fréquente : compter les segments (4) au lieu des points. Astuce mémo : nombre de carbones = nombre de segments + 1.
Quel groupe caractéristique définit la famille des alcools ?
A
Un alcool porte un groupe hydroxyle lié par une liaison simple à un carbone de la chaîne (ex. éthanol ). (B) est l'acide carboxylique, (C) l'amine, (D) la cétone. Astuce mémo : alcool = tout seul sur un carbone.
La méthanamine contient un atome d'azote. À quelle famille appartient-elle ?
A
La présence d'un azote lié à des carbones et/ou hydrogènes (ici ) signe la famille des amines. Les trois autres familles proposées ne contiennent pas d'azote. Astuce mémo : un azote dans une molécule organique de 1ʳᵉ → pense « amine ».
« Dans une cétone, le groupe carbonyle se situe à l'intérieur de la chaîne, entre deux carbones. »
A
C'est vrai : une cétone a son encadré par deux carbones, comme dans la propanone . Si le même carbonyle était en bout de chaîne (avec un H), ce serait un aldéhyde. Astuce mémo : carbonyle au milieu = cétone, carbonyle au bout = aldéhyde.
Quel enchaînement d'atomes caractérise un ester ?
A
L'ester se reconnaît à son enchaînement : un carbonyle suivi d'un oxygène pontant relié à un carbone (ex. éthanoate de méthyle ). seul (B) = alcool, (C) = amine, (D) = aldéhyde. Astuce mémo : ester = les arômes, signature .
« Deux isomères ont la même formule brute mais des structures différentes. »
A
C'est exactement la définition : des isomères partagent la même formule brute (mêmes atomes en mêmes nombres) mais diffèrent par leur structure (agencement des atomes). Ainsi peut être l'éthanol ou l'oxyde de diméthyle. Astuce mémo : même brute, structure différente = isomères.
Deux isomères de fonction ont la même formule brute mais...
A
L'isomérie de fonction : même formule brute, mais familles différentes (groupes caractéristiques différents), comme l'éthanol (alcool) et l'oxyde de diméthyle (éther). La réponse B décrit l'isomérie de chaîne, la C l'isomérie de position, la D n'est pas une isomérie du tout. Astuce mémo : fonction = famille qui change.
Le butane est un alcane à carbones, de formule .
Combien d'atomes d'hydrogène contient-il ?
10
avec donne . Le butane est donc . Si tu as répondu 8, tu as oublié le « +2 ». Astuce mémo : compte puis ajoute les 2 carbones du bout.
« Une formule brute donnée correspond toujours à une seule molécule possible. »
B
C'est faux : une formule brute peut correspondre à plusieurs molécules, ses isomères. désigne aussi bien l'éthanol que l'oxyde de diméthyle ; le butane ou le 2-méthylpropane. Sans la structure, on ne peut pas identifier la molécule. Astuce mémo : la brute compte les atomes, elle ne nomme pas la molécule.
Soit l'alcane . Sa chaîne principale compte quatre carbones et porte un groupe méthyle.
Quel est son nom ?
Le 2-méthylpropane a pour chaîne principale le propane (3 carbones) et porte un groupe méthyle (1 carbone).
Combien d'atomes de carbone la molécule contient-elle au total ?
On dessine la formule topologique de l'hexane : une ligne brisée linéaire à six carbones (cinq segments), sans hétéroatome.
Combien d'atomes d'hydrogène cette molécule porte-t-elle ?
L'éthanal a pour formule , avec un carbonyle en bout de chaîne portant un hydrogène. À quelle famille appartient-il ?
Salma voit le dans l'acide éthanoïque et en conclut « c'est un alcool ». Quelle est la bonne famille ?
« Le propan-1-ol et le propan-2-ol sont des isomères de position. »
On cherche tous les isomères de chaîne de l'alcane : le pentane linéaire, et ses versions ramifiées.
Combien d'isomères de constitution existe-t-il en tout ?
Le butane et le 2-méthylpropane ont tous deux pour formule brute et sont des alcanes. Quel type d'isomérie les relie ?
L'éthanoate de méthyle a pour formule semi-développée .
Combien d'atomes de carbone cette molécule contient-elle ?
Karim regarde la formule topologique du pentane (4 segments) et affirme : « Cette molécule n'a que 5 atomes au total. » A-t-il raison ?
La propanone (acétone) a pour formule . Pourquoi est-elle une cétone et non un aldéhyde ?
L'heptane est un alcane à carbones.
Combien d'atomes d'hydrogène contient-il ?
À quelle famille appartient la molécule ?
Karim dessine le butane « à l'envers », puis affirme avoir trouvé un nouvel isomère. A-t-il raison ?
Sur une chaîne linéaire de quatre carbones, on place un groupe alcool . En ne tenant compte que de la position du groupe (chaîne linéaire fixée), combien d'isomères de position distincts obtient-on ?
Dans une formule topologique, lesquels de ces atomes sont toujours écrits explicitement ?
« Une molécule présentant l'enchaînement relié à des carbones des deux côtés appartient à la famille des esters. »
Le propène a pour formule . Comment qualifie-t-on sa chaîne carbonée ?
L'acide butanoïque a pour formule .
Combien d'atomes de carbone contient-il ?
« Deux isomères de position appartiennent forcément à la même famille fonctionnelle. »
Au laboratoire du lycée à Marrakech, Yasmine analyse la butanone . Elle repère le carbonyle et annonce : « Il y a un , c'est donc un aldéhyde. » A-t-elle raison, et sinon, quelle est la vraie famille ?
Au laboratoire du lycée à Rabat, Yasmine analyse une molécule d'arôme, l'éthanoate d'éthyle , de formule brute .
Le 2-méthylbutane est un alcane ramifié qui dérive du même squelette à 5 carbones que le pentane.
Combien d'atomes d'hydrogène contient le 2-méthylbutane ?
La formule brute ne correspond pas à un alcane (un alcane à 3 C aurait ). Lesquelles de ces deux molécules sont des isomères ?
« La molécule de formule contient nécessairement, par rapport à l'alcane , une insaturation : soit une double liaison, soit un cycle. »
L'éthanol a pour formule brute . Données : , , .
Calcule la masse molaire de l'éthanol (en g/mol).
Amine étudie deux molécules d'huile essentielle de même formule brute : l'une, A, possède un groupe porté par un carbone de chaîne ; l'autre, B, possède un groupe entre deux carbones, sans aucun .
On cherche tous les alcools de formule brute (squelettes à 4 carbones, un groupe ).
Combien d'alcools isomères de formule existe-t-il ?
Une molécule est écrite avec une ligne horizontale de 4 carbones, et un embranchement de 2 carbones partant du deuxième carbone. En suivant les chemins, le plus long passe par l'embranchement et compte 5 carbones. Quelle est la chaîne principale ?
Le cyclohexane est un cycle saturé de 6 carbones. Chaque carbone du cycle est lié à 2 carbones voisins et complète ses 4 liaisons par des hydrogènes.
Combien d'atomes d'hydrogène le cyclohexane contient-il ?
« Le propanal et la propanone ont la même formule brute et sont des isomères de fonction. »
L'acide éthanoïque a pour formule , soit la formule brute . Données : , , (en g/mol).
Calcule sa masse molaire (en g/mol).
Parmi ces molécules, laquelle est une cétone ?
Yasmine doit lister tous les isomères de l'alcane et les nommer.
Une formule topologique montre une chaîne principale en ligne brisée de 5 carbones (4 segments), avec une ramification d'un seul trait (1 carbone) partant du carbone central. Aucun hétéroatome.
Combien d'atomes de carbone la molécule contient-elle au total ?
« En formule topologique, un double trait entre deux sommets signale une double liaison carbone-carbone, donc une insaturation. »
La propanone (acétone) a pour formule , soit . Données : , , (en g/mol).
Calcule sa masse molaire (en g/mol).
Le butan-1-ol et le 2-méthylpropan-1-ol ont la même formule brute et sont tous deux des alcools. Quel type d'isomérie les relie ?
On cherche tous les isomères de constitution de l'alcane (différents squelettes carbonés).
Combien d'isomères existe-t-il ?
« Deux isomères de fonction peuvent avoir le même nombre de carbones dans leur chaîne mais des groupes caractéristiques différents. »
Karim doit nommer l'alcane . Il propose « 3-méthylpentane », mais hésite car en numérotant dans l'autre sens il trouverait « 3-méthylpentane » aussi.